Juventud y desarrollo artístico

Después del servicio militar, Silvio es motivado por Mario Romeu para presentarse al programa de televisión "Música y Estrellas", ayudándolo también con los arreglos de las canciones a presentar. "Quédate" y "Sueño del Colgado y el Árbol" fueron los temas presentados en esa ocasión. Luego de eso Silvio comienza a presentarse en solitario por bares, clubes y festivales de toda Cuba. En esta época conoce a Pablo Milanés y a Noel Nicola, quienes comenzarían junto a él el movimiento de la Nueva Trova Cubana. En 1968 publica su primer disco "Pluma en ristre" acompañado de un pequeño libro de poemas.


Después de esto Silvio se une al proyecto de música experimental de ICAIC, que le permitirá crear música para documentales. Luego se apunta para luchar por las FAR en Angola, y termina embarcándose por casi 5 años en el pesquero Playa Girón, dónde compone una inmensa cantidad de canciones. Dado estos acontecimientos, Silvio es conocida ya en toda Cuba como "urticante pero insoslayable suceso de la revolución cubana".
En 1975 publica su álbum "Días y Flores", que fue parcialmente censurado en España (Donde fue llamado "Te doy una canción"). El álbum es revolucionario y emotivo, dedicado a la patria y al amor.
En 1977 se publica en España el álbum "Cuando digo futuro", un disco desconocido en el resto del mundo, que no se incluye en las discografías oficiales, y donde aparece porprimera vez el tema "Ojalá".
En el 78 sale a la luz "Al final de este viaje" que contiene las canciones más conocidas del cantautor, como "Ojalá" y "Óleo de una mujer con sombrero". El disco es completamente tocado en guitarra acústica, sin ningún tipo de arreglos ni intervenciones de otros instrumentos.

Su posterior disco, "Mujeres" (1979) seguiría la línea musical de su antecesor, al igual que la lírica sobre amor y revolución.
Luego vendría el álbum "Rabo de nube" que daría lugar a la utilización de una mayor cantidad de instrumentos musicales y que es alabado por la crítica como una de sus mejores composiciones. La canción "Fábula de los Tres Hermanos" pertenece a este disco.
A pesar de la alta calidad del álbum "Rabo de nube", el reconocimiento mundial no vendría hasta su siguiente producción.